[Résolu] Base

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Blackbird
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Base

07 déc. 2015, 14:19

Saluuuut !! :D

Petite question : comment savoir, lorsqu'on ajoute une base, sur quel carbone le H va être arraché ?

J'ai l'impression que parfois cela se fait en bout de chaîne, ou alors sur le carbone alpha ou même en milieu de chaine carbonée...

Voilà, merci beaucoup d'avance ! Bisous les tut' :)
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Sandra
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Re: Base

08 déc. 2015, 19:28

Salut ^^ !

Cela se fait en alpha du carbonyle. Ducoup, ton carbanion peut être en bout de chaîne (en règle générale c'est là qu'il se fera le plus car carbanion primaire plus stable que secondaire plus stable que tertiaire), au milieu de la chaîne...

J'espère t'avoir éclairé un peu... De toute façon au concours, tu n'auras pas de doute sur l'emplacement du carbanion si tu connais les réactions (par exemple Robinson, les carbanions se font toujours au même endroit)

Bon courage :) !
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Blackbird
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Re: Base

08 déc. 2015, 22:41

D'accord merci beaucoup ! :)

Et du coup, pour Robinson, cela se fait toujours en alpha du carbonyle, c'est ça ?

Parce que dans le QCM 31 du poly d'exercices, il faut arracher le H de manière à former la carbanion le plus stable, d'accord.
Mais s'il n'y avait pas eu l'effet mésomère qui le stabilise, le H aurait-il pu être arraché au niveau de la "jointure" entre les deux cycles, comme le montre l'item C ? Moi, instinctivement, j'aurais arraché en alpha du carbonyle, à droite ou à gauche ?

Y a-t-il donc une règle absolue pour le "arrachage" des hydrogènes dans les réactions de Robinson, à part le cas du H stabilisé ? (j'espère me faire comprendre ^^)

Merci d'avance :D
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Sandra
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Re: Base

12 déc. 2015, 12:04

Salut ^^

Je ne suis pas sûre de bien te comprendre sur cette question :/
L'item C est faux car le carbanion n'est pas formé en alpha du carbonyle.
Le carbanion formé est tertiaire "exceptionnellement" car il est stabilisé par effet mésomère (il y a la forme double liaison-simple liaison-atome négatif).

Dans l'annélation de Robinson, le premier carbanion formé est en alpha du carbonyle (comme toujours), il sera le plus stable possible : secondaire, ou tertiaire s'il y a stabilisation par une forme mésomère. Le deuxième carbanion formé est "au bout de la chaîne", primaire, c'est à-partir de ce carbanion primaire que se fait la cyclisation.

Si tu revois des exemples d'annélation de Robinson, tu vas comprendre où se forment les carbanions, ça va devenir automatique ^^

Bon courage :D
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Blackbird
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Re: Base

12 déc. 2015, 14:06

Super je pense avoir compris :D Merci beaucoup Sandra ;)
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